Amino sugar: Trong hóa học hữu cơ, đường amin (hay còn gọi là 2-amino-2-deoxysugar ) là một phân tử đường trong đó một nhóm hydroxyl đã được thay thế bằng một nhóm amin. Có hơn 60 loại đường amin được biết đến, và một trong những loại được biết đến nhiều nhất là N – Acetyl – d – glucosamine, thành phần chính của chitin.
Các dẫn xuất của amin chứa đường, chẳng hạn như N -acetylglucosamine và axit sialic, có nitrogens là một phần của các nhóm chức phức tạp hơn là chính thức là amin, cũng được coi là đường amin. Aminoglycoside là một nhóm các hợp chất chống vi trùng ức chế tổng hợp protein của vi khuẩn. Các hợp chất này là liên hợp của các loại đường amin và aminocyclitols.
Tổng hợp
Từ glycals
Glycals là dẫn xuất enol ether tuần hoàn của monosacarit, có liên kết đôi giữa các nguyên tử carbon 1 và 2 của vòng. N -feftalized glycals ở vị trí C2, kết hợp với sự hình thành liên kết glycosid tại C1 là một chiến lược phổ biến để tổng hợp các loại đường amin. Điều này có thể đạt được bằng cách sử dụng azide với việc giảm lượng đường amin sau đó. Một lợi thế của việc giới thiệu hợp chất azide tại C-2 nằm ở khả năng không có sự tham gia của nó, có thể đóng vai trò là cơ sở của sự tổng hợp lập thể của liên kết 1,2-cis-glycosid.
Azides cho cao regioselectivity, tuy nhiên stereoselectivity cả ở C-1 và C-2 nói chung là nghèo. Thông thường các hỗn hợp anomeric sẽ thu được và hóa học lập thể hình thành tại C-2 phụ thuộc nhiều vào chất nền ban đầu. Đối với galactal, việc thêm azide vào liên kết đôi sẽ ưu tiên xảy ra từ hướng xích đạo vì sự cản trở không gian ở mặt trên do nhóm trục ở C-4 gây ra. Đối với glucal, azide có thể tấn công từ cả hai hướng trục và xích đạo với xác suất gần như tương tự nhau, do đó độ chọn lọc của nó sẽ giảm.
Glycals cũng có thể được chuyển đổi thành đường amino bằng cách nitrat hóa sau đó được điều trị bằng thiophenol (bổ sung Michael) để cung cấp một nhà tài trợ thioglycoside. Đây là một nhà tài trợ linh hoạt và có thể phản ứng với các rượu đơn giản hoặc carbohydrate để thiết lập mối liên kết glycosid, với sự khử và N -acetylation của nhóm nitro sẽ cho ra sản phẩm mục tiêu.
Phản ứng một nồi cũng đã được báo cáo. Ví dụ glycal, được kích hoạt bởi thianthrene-5-oxide và Tf 2 O được xử lý bằng nucleophile amide và chất nhận glycosyl để tạo ra 1,2-trans C-2-amidoglycoside. Cả giới thiệu nitơ C-2 và sự hình thành liên kết glycosid trước stereoselectively. Phương pháp này làm cho việc giới thiệu cả hai chức năng amide tự nhiên và không tự nhiên tại C-2 có thể và quan trọng hơn là hình thành liên kết glycosid cùng một lúc trong quy trình một bình.
Thông qua sự dịch chuyển nucleophilic
Sự dịch chuyển nucleophin có thể là một chiến lược hiệu quả để tổng hợp đường amin, tuy nhiên thành công phụ thuộc rất nhiều vào bản chất của nucleophile, loại rời khỏi nhóm và vị trí của sự dịch chuyển trên các vòng đường. Một khía cạnh của vấn đề này là các chuyển vị ở vị trí C2 có xu hướng chậm vì nó tiếp giáp với trung tâm dị thường; điều này đặc biệt đúng đối với glycoside với aglycones định hướng dọc.
Epoxide là nguyên liệu ban đầu thích hợp để thực hiện phản ứng thế nucleophin để đưa azide vào C-2. Anhydrosugar 21 có thể được chuyển thành thioglycoside 22, đóng vai trò là người hiến tặng để phản ứng với rượu để thu được 2-azide-2-deoxy- O -glycoside. Việc giảm và N -acetylation tiếp theo sẽ cung cấp 2- N -acetamido-2-deoxyglycoside mong muốn.
